根据概率的不可能定理，可以编造这样一个故事：一个猴子在打字机上任意敲打键盘，结果打出了一本《莎士比亚全集》，而且没有错误。这一理论用于取代计算的的蒙特卡罗抽样法（Ｍｏｎｔｅ Ｃａｒｌｏ ｍｅｔｈｏｄｓ）。
在《魔鬼辞典》里，赌博被定义为一種游戏，“通常是因为一时的手痒而引起，而结果往往是一世的后悔。”如果把买彩票、打麻将也包括在内，全世界可以说没有人不赌博。赌城拉斯维加斯、澳门和蒙特卡罗就专门为人提供这样的场地。赌徒相信运气，夜总会相信数学，而数学揭示的风险可以打败最有运气的赌徒。一个赌徒曾经问帕斯卡，为什么他总是输，帕斯卡的回答很简单：“你在赌桌旁边的时间太长了。”赌场并不对赌徒按照“平均律”设赌局，数学几率一旦确定有利于赌场，赌徒投机不可能改变胜负的百分比。如果一个赌徒赌的时间足够长，必将输得精光无遗。
为什么明明知道赢的机会比较小，人们还要去赌？答案不在数学，而在心理学。对某些人来讲，赌博不过是一種刺激的游戏、一種不同于看电影的娱乐；但对另一些人来讲则沉溺上瘾，赌博可能发财，也可能让他们“后悔一世”。概率论可以预测随机事件的可能性，但不可能准确地预测某个人的命运。
概率的方法往往与直觉相对，可以揭示一些表面上看不到的东西。不少职业赌徒成为业余数学家，一些数学家专注赌博問題。例如，１６５７年荷兰科学家惠更斯就完成了《论赌博中的计算》一书；笛卡尔年轻时应用数学，曾是一个获利的赌徒；据说，华盛顿在独立战争期间，还在自己的帐蓬里聚赌。
扑克牌产生于埃及，为中世纪的欧洲引入阿拉伯数学扮演过关键角色，现在则是世界上通用的赌博工具。从扑克牌的洗法到玩法，都有人作概率分析。美國加州有一名数学专家，１９９１年发明了“纸牌的二十一点”理论，因而成为赌徒崇拜的偶像。他声称这是对内华达州赌场的“报复”。
数学提供了一个工具，把不确定性转化为风险分析，以便控制风险。保险业根据未来可能發生也可能不發生的概率来索取保险费，推动了早期远洋贸易，迎合了欧洲人的海洋扩张。企业中出现的风险管理、风险投资、决策理论等等，则催化了经济的发展。
和投资股票一样，过去人们认为炒卖期货是纯粹的赌博，它的复杂性远远超过了数学的解释范围。期货以预先固定的价格购买存货，如果将来存货升值，你将获利；如果存货贬值，你将亏本。如何确定那个预先固定的价格？过去人们凭着信心和勇敢，现在人们则可以用数学来预测，１９９７年哈佛和斯坦福大学的两名教授因此而获得诺贝尔经济学奖。
人自己也许是最复杂的，暴露了数学预见力的有限。就象一个看上去自信的赌徒也知道扔出去骰子可能把他的财富掷掉，诸多有关博弈的预测就象蹩脚的“天气预报”。对于战略游戏来讲，不确定的因素不在于自然，而在人自己。正如莎士比亚所说的：“过错不在我们的星辰，而在我们自己。”现代复杂性理论（Ｃｏｍｐｌｅｘｉｔｙ ｔｈｅｏｒｙ）揭示：人们之间的相互作用从本质上来讲是无法预测的。
因此，在人类共存的社会里，风险无法完全被战胜，利益不可以独享而必须和其他人形成妥协。这不是掷骰子或旋转彩票轮盘的简单游戏，而有些类似于桥牌或象棋里的变化。前者纯靠几率，或者在一定程度上靠智谋。在商业里，客户、职员、投资者都是决策的变量。每个人都在为其他人创造不确定的紊乱。玩这类风险游戏的方法就必须合理地回应由他人引起的不确定性。
概率论的奠基者也给人们留下了一些疑难杂症。帕斯卡晚年戏剧性地提出：上帝存在或者不存在，不可以用推理来回答。但可以把这个問題看作是一个硬币的两面，各有二贩N坏母怕省Ｈ丝梢杂醒≡瘢偃缇芫桃逵质羌俚模忝挥惺裁此鹗В坏桃迦绻钦娴模憔突嵩诘赜锸芸唷＜偃缃邮埽桃逵质瞧说模憧赡苁裁匆驳貌坏剑欢绻桃迨钦媸档模憔涂梢越焯谩Ｒ虼耍髡沤邮苁巧喜摺Ｕ馐嵌院笫赖囊环N赌博。
这里至少可以提出两个問題。一是佛教、伊斯兰教里也有天堂和地狱，帕斯卡是否同意有两種以上的信仰？二是这样的推论有滥用“中立原则”之嫌。经济学家约翰·凯恩斯认为：如果没有充分的理由来说明某件事的真伪，就选对等的概率来确定每件事物的真实性，他称之为“中立原则”。但应用不当就会闹出笑话。
例如，“立方体悖论”。如果柜子里藏着一个立方体。你知道它的边长从２米到４米，根据“中立原则”，最好的估计是它的边长为３米。根据体积，这个立方体的体积从８立方米到６４立方米之间，同样根据“中立原则”，最好的估计是它的体积为３６立方米。显然，这个估计的体积的边长不可能是３米。这就是使用“中立原则”不当造成的。
同样，按照帕斯卡的计算方法，上帝存在有二贩N坏母怕省Ｈ绻徊酵葡氯ィ系鄞丛煊钪娴母怕适嵌種唬系鄞丛烊死嗟母怕室彩嵌種弧Ｒ虼耍系奂却丛煊钪嬉泊丛烊死嗟母怕示褪撬姆種唬系鄄淮嬖诘母怕示褪撬姆種欢ǖ囊蛩卦蕉啵系鄞嬖诘目赡苄跃驮叫 ７粗彩且谎系鄞嬖诘目赡苄跃驮酱蟆Ｈ私绾窝≡瘢炕卮鹫飧鰡栴}很简单，“中立原则”不适合解决这个問題。
上帝无情地拒绝了我们知道未来，但人类至少迈出了一大步。古人也许并没有认识到变化无常的背后，天气往往是影响他们收成的唯一变量，除了祈祷没有别的办法。随着时代的变迁，爱因斯坦相信上帝不玩掷骰子的游戏，但也有人断言，上帝在任何场合无不掷骰子。但具有操纵风险观念的现代人，至少在一定程度上知道了人类的行为可能导致与愿望相反的概率分布，可以用文明的大脑来摆脱危厄的命运，在过去的五百年里，我们正是这样做的。
